主婦薬剤師が勉強するためのブログ

40代の薬局薬剤師が、6年制薬学部生とのギャップを埋めるために勉強している記録です。ただいま102回薬剤師国家試験を調べながら解いています。

すぐに解答できない問題は飛ばしています。 間違いが見つかった際はご指摘くだされば幸いです。

問8:ラジカル中間体

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【予想解答】3

 

【用語】

ラジカル (化学) - Wikipedia

通常、原子や分子の軌道電子は2つずつ対になって存在し、安定な物質やイオンを形成する。ここに熱や光などの形でエネルギーが加えられると、電子が励起されて移動したり、あるいは化学結合が二者に均一に解裂(ホモリティック解裂)することによって不対電子ができ、ラジカルが発生する。

 

  1. 2-メチル-2-プロパノール 求核置換反応
    SN1反応機構(1分子求核置換反応)

  2. 2-クロロ-2-メチルプロパン→2-メチルプロペン(イソブテン)
    E1反応

  3. トルエン(メチルベンゼン)→臭化ベンジル(ブロモメチルベンゼン
    ベンゼンは酸のような触媒を加えない限り、塩素や臭素と反応しない。
    しかし、メチルベンゼンの塩素化、臭素化は触媒なしで光または熱で起こる
    (芳香環ではなくメチル基に起こる)
    反応はラジカル機構で進行する

  4. ヨードメタン
    SN2反応なので1段階の反応 中間体は経ない

  5. Diels-Alder反応(共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる反応)
    [4+2]環状付加
    中間体は経ない

 

【感想】

よくわからなくても、3番の「光照射」が大ヒント。